The Secret of Monkey Island to humorystyczna gra przygodowa point & click ze sprytnymi łamigłówkami, rozgałęziającymi się dialogami i filmowym stylem narracji. W tej grze nie walczysz refleksem, ale rozwiązujesz zagadki, rozmawiasz z ekscentrycznymi postaciami i łączysz przedmioty z ekwipunku.
Historia rozgrywa się na fikcyjnych Karaibach podczas "złotego wieku piractwa", na wyspach pełnych dziwacznych postaci i niezapomnianych scenerii, takich jak:
Gracz steruje Guybrushem Threepwoodem, naiwnym, ale upartym młodzieńcem, którego marzeniem jest zostać wielkim piratem. Guybrush jest niezdarny, niewinny i raczej śmieszny, ale także dowcipny w kluczowych momentach. W przeciwieństwie do wielu przygodówek z tamtych czasów, nie było szansy na "śmierć" lub utknięcie na zawsze, więc należy o tym pamiętać podczas gry.
Fabuła The Secret of Monkey Island przedstawia się następująco:
Guybrush Threepwood przybywa na Małpią Wyspę z jednym marzeniem: zostać piratem. Aby to osiągnąć, musi przejść trzy próby, ale po drodze spotyka gubernator Elaine Marley i zakochuje się w niej.
Spokój na wyspie przerywa powrót LeChucka, pirata-ducha z obsesją na punkcie Elaine, który porywa ją i zabiera na tajemniczą Małpią Wyspę™.
Zdeterminowany, by ją uratować, Guybrush zdobywa statek i podróżuje na wyspę, gdzie nawiguje przez komiczne uwikłania z kanibalami i absurdalne pułapki, aby znaleźć kryjówkę LeChucka.
Punkt kulminacyjny następuje, gdy Guybrush wraca na Île Mêlée, aby zapobiec ślubowi Elaine i pirata-ducha. Z dużą dozą niezdarności, ale bardziej szczęścia niż talentu, udaje mu się pokonać LeChucka i ją uratować.
Przygoda kończy się, gdy Elaine uznaje odwagę Guybrusha, ale wyjaśnia, że nigdy nie była "bezbronną damą" i że bohater być może potrzebował jej bardziej niż na odwrót.
Lucasfilm Games (obecnie LucasArts) opracowało tę grę przygodową w 1990 roku na Amigę, Atari ST, MS-DOS, a następnie przeniosło ją na wiele innych platform. Do jej stworzenia wykorzystano program SCUMM (Script Creation Utility for Maniac Mansion), używany w kilku grach przygodowych Lucasfilm.